句意は「ほととぎすの鳴く声が聞こえる。この声を聞くと自分は今、京にいるのだが、それでもこの京へのなつかしさに心魅かれる思いが湧いてくる」

この句は元禄３年６月２０日付「小春宛書簡」が初出。この頃芭蕉は近江の幻住庵に滞在していたが、同年６月３０日付「曲水宛書簡」に「去来・加生数々状さし越候故、六月初メ出京、三五日と存候處におもひの外長逗留、十八日迄罷過候」とあるので、一時的に京へ出ていたことがわかる。
ほととぎすの声を聞いて一層京への思いが募った気持ちを、「京」という言葉を重ねてリズムよく詠んでいる。
一般的な解釈では、ほととぎす→古歌→京への懐古の情となるのだが、芭蕉の京への思いはもっと深いものであったと私は思う。『笈の小文』に、和歌の西行・連歌の宗祇・絵の雪舟・茶の利休など、京で活躍した人を幅広く登場させている。芭蕉は京と言う土地だけでなく京の多くのいにしえ人にも深い思いを寄せていた。芭蕉の心の中にある京は大きなものであったに違いない。